Bisher konnten Anwender von Windows 7 oder Windows 8.x, welche auf Hilfstechnologien angewiesen sind, kostenlos auf Windows 10 upgraden. Diese Möglichkeit läuft zum 31.12.2017 aus, wie auf den englischen Seiten zum kostenlosen Upgrade nachzulesen ist. Da Microsoft in seiner FAQ weder näher definiert welche Hilfstechnologien genau gemeint sind noch einen Nachweis fordert, kann auf diesem Wege noch bis zum Jahresende ein Upgrade auf Windows 10 durchgeführt werden.